52558-24-4 (S)-3-(терт-бутилоксикарбониламино)-2-кислотаи гидроксипропион

(S)-изозерин 15а (21 г, 0,20 мол) дар тетрагидрофуран (100 мл) ва ҳалкунандаи омехтаи 10% маҳлули обии гидроксиди натрий (100 мл), Ди-терт-бутил дикарбонати (50 мл, 022) гудохта шуд. Реаксия дар ҳарорати хонагӣ барои 9 соат гузаронида шуд. Фазаи обӣ ба pH 2 бо 4 мол/л кислотаи гидрохлоридӣ тасҳеҳ карда шуд ва бо дихлорометан/метанол истихроҷ карда шуд (ҳ/в = 5/1, 50 мл × 3). ) ва дар болои сулфати натрий хушк карда мешавад. Филтр бо насос, консентрат дар зери фишори паст, Мушкилоти унвони 15b ҳамчун равғани ранга (35 г, ҳосил: 85%) ба даст оварда шуд.
Ба маҳлули омехтаи S-изозерин (4,0 г, 0,038 моль) дар диоксан: H2O (100 мл, 1: 1 ҳаҷ / ҳаҷ) дар 0 ° C N-метилморфолин (4,77 мл, 0,043 моль), пас аз он BoC2O илова карда шуд. (11,28 мл, 0,049 мол) ва реаксия шабона бо гармшавии тадриҷан то ҳарорати хонагӣ омехта карда шуд.Пас аз он глицин (1,0 г, 0,013 моль) илова карда шуд ва реаксия барои 20 дақиқа омехта карда шуд.Реаксия то O0C хунук карда шуд ва дар ҳолати об нишаст.NaHCO3 (75 мл) илова карда шуд.Қабати обӣ бо этилацетати (2 x 60 мл) шуста шуд ва сипас то pH 1 бо NaHSO4 кислота карда шуд.Сипас ин маҳлул бо этилацетати (3 x 70 мл) истихроҷ карда шуд ва ин қабатҳои органикии омехта дар Na2SO4 хушк карда шуданд, филтр карда шуданд ва то хушкӣ консентратсия карда шуданд, то ки кислотаи N-Boc-3-ammo-2(S)-гидрокси-пропаноиди дилхоҳ дода шаванд. (6,30 г, 0,031 ммоль, ҳосили 81,5 фоиз): 1H NMR (400 МГс, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (м, 1 H), 3,40-3,62 (м) , 2 Х), 2,09 (с, 1 Ч), 1,42 (с, 9 Х);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
N-Boc-3-amino-2(S)-кислотаи гидрокси-пропион;Ба маҳлули омехтаи S-изозерин (4,0 г, 0,038 моль) дар диоксан: H2O (100 мл, 1:1 х/в) дар 0°С N-метилморфолин (4,77 мл, 0,043 моль), пас аз он BoC2O илова карда шуд. (11,28 мл, 0,049 мол) ва реаксия шабона бо гармшавии тадриҷан то ҳарорати хонагӣ омехта карда шуд.Пас аз он глицин (1,0 г, 0,013 моль) илова карда шуд ва реаксия барои 20 дақиқа омехта карда шуд.Реаксия то 0°С хунук карда шуда, дар ҳолати об нишастааст.NaHCO3 (75 мл) илова карда шуд.Қабати обӣ бо этилацетати (2 x 60 мл) шуста шуд ва сипас то pH 1 бо NaHSO4 кислота карда шуд.Сипас ин маҳлул бо этилацетати (3 x 70 мл) истихроҷ карда шуд ва ин қабатҳои органикии омехта дар болои Na2SO4 хушк карда шуданд, филтр карда шуданд ва то хушкӣ консентратсия карда шуданд, то ки кислотаи N-Boc-3-amino-2(5)-гидрокси-пропаноиди дилхоҳ дода шаванд. (6,30 г, 0,031 ммоль, ҳосили 81,5 фоиз): 1H NMR (400 МГс, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (м, 1 H), 3,40-3,62 (м) , 2 Х), 2,09 (с, 1 Ч), 1,42 (с, 9 Х);13C NMR (100 МГс, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.