57561-39-4 N-Boc-N-метил-аминоэтанол

Ба маҳлули 2-(метиламино)этанол (500 мг, 0,53 мл, 6,66 ммоль) дар CH2Cl2 (20 мл) Boc2O (1,48 г, 6,79 ммоль) илова карда, баъд дар ҳарорати хонагӣ барои 1 соат омехта карданд.Маҳлули реаксия бо намакоб ва CH2Cl2 истихроҷ карда шуд.Қабати органикии ба даст овардашуда дар MgSO4 хушк ва филтр карда шуд.Сипас, филтрат дар вакуум консентратсия карда шуд, то пайвастагиҳои объектӣ (равғани бе ранг, миқдори);1Н ЯМР (200 МГц, CDCl3) дельта 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Гц, 2Н) ​​3.25 (t, J= 5.2 Гц, 2Н) ​​2.91 (с, 3Н) 1.45 (с, 9Н);спектри масса м/д (шиддати нисбї) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
Мисол 38;N1-(3-Фтор-4-(2-(1-(2-(метиламино)этил)-1Н-имидазол-4-ил)тиено[3,2-б]пиридин-7-илокси)фенил)-N3 -(2-метоксифенил)маламид (96);Қадами 1: терт-Бутил 2-гидроксиэтил(метил)карбамат (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) Ба маҳлули 2-(метиламино)этанол (5,0 г, 67 ммоль) дар THF (50 мл) дар RT Boc2O (15,7 г, 72 ммоль) илова карда шуд ва омехтаи реаксия дар RT барои 4 соат омехта карда шуд.Омехтаи реаксия то хушкшавӣ тамаркуз карда шуд ва пайвастагии унвоншуда 97 бевосита дар қадами оянда бидуни тозакунии иловагӣ (11,74 г, ҳосили 100%) истифода шуд.MS (м/з): 176,2 (М+Н).
Омода кардани l-2-[4-Bromo-2-(4-oxo-2-ftiotaioxo1hiazolidin-5-ylidenemefliyl)phenoxy]efliyl-3-efliyl-l-methylurea(Compoiotamd 161) Қадами 1: Синтези t-butyl2- гидроксиэтилметилкарбамат;Ба маҳлули 2-(метиламино)этанол (500 мг, 0,53 мл, 6,66 ммоль) дар CH2Cl2 (20 мл) BoC2O (1,48 г, 6,79 ммоль) илова карда, баъд дар ҳарорати хонагӣ 1 соат омехта карданд.Маҳлули реаксия бо намакоб ва CH2Cl2 истихроҷ карда шуд.Қабати органикии ба даст овардашуда дар MgSO4 хушк ва филтр карда шуд.Сипас, филтрат дар вакуум консентратсия карда шуд, то таркиби объект (равғани бе ранг, миқдорӣ); 1HNMR (200 МГс, CDCl3) дельта 3,74 (q, J = 10,5, 5,2 Гц, 2Н) ​​3,25 (t, J = 5,2 Гц, 2Н) 2.91 (с, 3Н) 1.45 (с, 9Н);спектри масса м/д (шиддати нисбї) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(метиламино)этанол (90,1 г, 1,2 моль) дар 1,2 л хлориди метилен гудохта шуд ва BoC2O (218 г, 1 мол) ба он оҳиста ҳангоми омехта кардан дар 00С ва баъдан дар ҳарорати хонагӣ барои 3 соат илова карда шуд.Омехтаи реаксия пай дар пай бо 700 мл маҳлули обии хлориди аммоний тофта ва 300 мл об шуста шуд.Омехтаи шусташуда бо истифода аз сулфати натрийи беоб хушк карда шуд ва дар зери фишори паст консентратсия карда шуд, то пайвастаги (a) (175 г, 1 моль, 100%) ҳамчун равғани ранг надошта бошад. TLC: Rf = 0,5 (50% EtOAc дар Hex) бо Ce-Mo stain1H NMR (600MHz, CDCl3) делта 1.47 (с, 9Н), 2.88 (br s, IH), 3.41 (br s, 2H), 3.76 (br s, 2H).
90,1 г (1,2 мол) 2-(метиламино) этанол дар 1,2 л хлориди метилен гудохта шуд, 218 г (1 моль) Boc2O ба он оҳиста илова карда шуд, дар ҳоле ки маҳлули ҳосилшуда дар 0С омехта карда шуд ва маҳлули ҳосилшуда дар 0С омехта карда шуд. ҳарорати хонагӣ барои 3 соат.Омехтаи реаксия пайдарпай бо 700 мл маҳлули обии тофтаи хлориди аммоний ва 300 мл об шуста, бо истифода аз сулфати натрий хушк карда шуд ва сипас дар зери фишори паст консентратсия карда шуд, то 175 г (1 моль) пайвастагии равғани ахромикӣ ҳифз карда шавад. Гурӯҳи Boc (ҳосили: 100%).[0140] 1H NMR (600МГц, CDCl3) дельта 7,84 (бр с, 2Н), 7,76 (бр с, 2Н), 4,34 (д, Ҷ = 15,0 Гц, 2Н), 3,63 (бр с, 2Н), 3,04 (д) , J = 15,0 Гц, 3Н), 1,46 (д, J = 16,2 Гц, 9Н) [0141] 90 г (0,514 моль) пайвастагии бадастомада дар 1,5 л тетрагидрофуран, 88,0 г (539 моль) N- гудохта шуд. Ба он гидроксифталимид ва 141 г (0,539 моль) трифенилфосфин илова карда шуд, ба он 106 мл (0,539 моль) диизопропил азодикарбоксилат оҳиста дар вақти омехта кардани маҳлули ҳосилшуда дар 0С ва маҳлули ҳосилшуда дар давоми 3 соат баланд бардоштани ҳарорати он омехта карда шуд. ба ҳарорати хонагӣ.Пас аз консентратсияи омехтаи реаксия дар зери фишори паст, ба он 600 мл изопропилетер илова карда шуд, маҳлули ҳосилшуда дар 0С барои 1 соат омехта карда шуд ва оксиди сафеди навъи трифенилфосфин филтр карда шуд.Маводи сахт бо 200 мл изопропилетери то 0С хунукшуда шуста шуд ва бо филтри аввал ҷамъоварӣ карда шуд ва фильтрати дар натиҷа дар зери фишори паст консентратсия карда шуд, то 198 г омехтаи пайвастаги XX ва гидразодикарбоксилати диизопропил дар таносуби омехтаи 10 то 15% ба даст оварда шавад. (даромад: 120%).[0142] 1H NMR (600МГц, CDCl3) дельта 7,84 (бр с, 2Н), 7,76 (бр с, 2Н), 4,34 (д, Ҷ = 15,0 Гц, 2Н), 3,63 (бр с, 2Н), 3,04 (д) , J = 15,0 Гц, 3Н), 1,46 (д, Ҷ= 16,2 Гц, 9Н)